L-抗壞血酸（L-Ascorbic Acid）又名維生素C（Vitamin C），是一種高效的水溶性抗氧化劑，憑借著它低廉的價格和優異的抗氧化性能，在醫藥、食品、化妝品等行業中得到廣泛的應用。 為了進一步拓寬L-抗壞血酸的使用范圍，本研究主要對L-抗壞血酸5，6位二元醇羥基改性，即分別對L-抗壞血酸5，6位縮醛化改性研究和L-抗壞血酸6位伯羥基酯化改性研究，并利用Fenton反應法對其衍生物抗氧化性能進行評價。 在對L-抗壞血酸5，6位縮醛化改性研究方面，L-抗壞血酸月桂酰乙醛縮醛、L-抗壞血酸苯甲醛縮醛成功合成。長脂肪鏈β-酮醛是一類能有效抗菌消炎的藥物——魚腥草素的有效成分，利用L-抗壞血酸分子結構中C5、C6鄰二羥基與長脂肪鏈β-酮醛的醛羰基反應合成縮醛，不但彌補了長脂肪鏈β-酮醛易氧化、不穩定的缺點，起到抑菌殺菌的作用，還可提高L-抗壞血酸的脂溶性，應用于油脂領域，是一類具有潛在應用價值的多功能(香料、防腐劑和抗氧化劑)食品添加劑。 第一、以月桂酸為起始原料，經過乙酸乙烯酯的酯交換和無水AlCl3的Lewis酸重排，生成長脂肪鏈的月桂酰乙醛，再在p-TsOH作催化劑，DMSO作溶劑下，與L-抗壞血酸60℃加熱反應3h，成功合成L-抗壞血酸月桂酰乙醛縮醛，四步反應總產率1.1%。并分別探討了不同反應條件對酯交換和Lewis酸重排反應的影響； 第二、以苯甲醛和L-抗壞血酸為起始原料，在p-TsOH作催化劑，環己烷作溶劑和帶水劑的情況下，100℃加熱回流攪拌5h，成功合成L-抗壞血酸苯甲醛縮醛，得到淺黃色固體，收率為62.1%。 在對L-抗壞血酸-6-酯改性研究方面，利用受阻酚類的抗氧化劑與L-抗壞血酸分子結構中C6羥基進行酯化反應，通過分子內的協同作用，提高L-抗壞血酸的抗氧化能力，還可提高L-抗壞血酸的脂溶性，成功合成出L-抗壞血酸-6-苯甲酸酯、L-抗壞血酸-6-對羥基苯甲酸酯、L-抗壞血酸-6-沒食子酸酯成功合成，是一類具有潛在應用價值的抗氧化劑。 以苯甲酸、對羥基苯甲酸、沒食子酸為起始原料，分別和L-抗壞血酸在濃硫酸作溶劑和催化劑的情況下，常溫攪拌24h反應完畢，后處理并重結晶，成功合成L-抗壞血酸-6-苯甲酸酯、L-抗壞血酸-6-對羥基苯甲酸酯，L-抗壞血酸-6-沒食子酸酯，收率分別為62.1%，27.3%，47.9%。 在評價其抗氧化性能方面，利用Fenton法測定了五種L-抗壞血酸衍生物清除HO·的能力，并以L-抗壞血酸和市售常用的抗氧化劑TBHQ作為對照，發現五種衍生物在實驗濃度范圍內對HO·均有清除作用，通過EC_(50)值判斷其抗氧化能力大小順序為L-抗壞血酸-6-沒食子酸酯L-抗壞血酸TBHQL-抗壞血酸-6-對羥基苯甲酸酯L-抗壞血酸月桂酰乙醛縮醛L-抗壞血酸-6-苯甲酸酯L-抗壞血酸苯甲醛縮醛。其中，L-抗壞血酸-6-沒食子酸酯由于分子內協同作用，具有很強的清除HO·能力，EC_(50)=3.51mmol/L，相當于L-抗壞血酸的1.1倍，相當于TBHQ 1.3倍，體現優越的抗氧化性能。